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DL-苹果酸

返回>来源:未知   发布时间:2019-08-04 01:40    关注度:

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  DL-苹果酸是D-苹果酸和L-苹果酸的夹杂物。苹果酸别名:2-羟基丁二酸,因为分子中有一个不合错误称碳原子,有两种立体异构体。即左旋体(L-苹果酸)和右旋体(D-苹果酸)。大天然中,苹果酸以三种形式具有,即D-苹果酸、L-苹果酸和DL-苹果酸。

  DL-苹果酸

  DL-Malic acid

  DL-羟基丁二酸

  C4H6O5

  134.09

  CAS登录号

  617-48-1;6915-15-7

  EINECS登录号

  210-514-9

  130-132℃

  558 g/L (20℃)

  微生物发酵制备苹果酸工艺

  上下流产物消息

  毒理学数据

  生态学数据

  分子布局数据

  计较化学数据

  性质与不变性

  DL-苹果酸

  DL-苹果酸

  DL-Malic acid

  DL-羟基丁二酸

  DL-Hydroxysuccinic acid; Malicacidpfelsure

  617-48-1;6915-15-7

  EINECS号

  210-514-9

  134.09

  InChI

  InChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)

  130-132℃

  产物用处:

  558 g/L (20℃)

  食物工业用作酸味剂、色泽连结剂、防腐剂和蛋黄等的乳化不变剂等,也用于制药

  S26:;S37/39:;

  R22:;R34:;R42/43:;

  危险品标记

  :Irritant;

  顺丁烯二酸

  Mol文件: 6915-15-7.mol

  DL-苹果酸

  苹果酸在一般环境下不变,湿度高时有吸湿性。三斜晶系白色晶体。熔点 130℃;相对密度 1.601;消融性 易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他很多极性溶剂。

  DL-苹果酸

  次要有以下八种方式:

  DL-苹果酸的化学合成法 将200kg顺丁烯二酸酐溶于400kg水,于不锈钢高压釜中,185℃±3℃和1.0MPa下搅拌反映6~8h,在反映过程中,当温度 120℃时,顺丁烯二酸与水感化生成苹果酸;而当温度 130℃时,顺丁烯二酸本身也异构化为反丁烯二酸。而在反映前提下,苹果酸又与反丁烯二酸具有着一种均衡,因而当反映竣事后,顺丁烯二酸与苹果酸的比例为1:17。若在反映初期,按比例插手反丁烯二酸,则收率可由63%上升到90%以上。反映物冷却至100℃以下后,压入蒸馏釜于60℃下减压浓缩,再经冷却、结晶、离心分手、干燥而得成品。

  将苯催化氧化,获得马来酸和富马酸,然后在高暖和加压下进行水合反映。反映生成物次要是苹果酸和少量反丁烯二酸,过滤分手出反丁烯二酸晶体,母液浓缩,离心分手固体,得粗苹果酸,再经精制结晶得成品。也能够操纵发酵法或萃取法制得。

  将反丁烯二酸或顺丁烯二酸经高温高压催化加水,可制得DL-苹果酸。

  萃取法将未成熟的苹果、葡萄、桃等的果汁煮沸,插手石灰水,生成钙盐沉淀,然后再经处置生成游离苹果酸。此法目前已不采用。

  发酵法从反丁烯二酸操纵生物酶发酵出产左旋苹果酸。

  DL-苹果酸的合成以顺丁烯二酸或反丁烯二酸在高温、加压下水合制取。用阴、阳离子互换树脂提纯。

  L- 苹果酸的合成操纵短杆菌氨基因细胞由反丁烯二酸制取。

  烟草:FC,22, 38,50, 54;BU,39。

  DL-苹果酸

  微生物发酵制备苹果酸工艺

  苹果酸发酵工艺有两种: 即一步发酵法与两步发酵法。

  一步发酵法

  菌种有黄曲霉、米曲霉、寄生曲霉等,均以包罗葡萄糖在内的多种糖为底物发生L-苹果酸。

  两步发酵法

  由华根霉或少根根霉将葡萄糖生物合成富马酸,再由膜醭毕赤酵母、通俗变形菌、芽孢杆菌或掷孢酵母等将富马酸转化为L-苹果酸。 一步发酵法较多地采用黄曲霉,它能操纵葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖及淀粉等多种糖质原料发生L-苹果酸。但培育基较复杂,发酵过程常有富马酸等其他无机酸发生,给分手提纯带来坚苦,难于获得高纯度的晶体,再加上产酸低,对糖转化率低 (30%~40%),周期长(起码也需5天),故至今在国表里均未实现工业化出产。

  两步发酵法的第一步,先用根霉将糖类发酵生成富马酸,即富马酸发酵,这里的糖较多的利用葡萄糖,葡萄糖可由淀粉经双酶水解而得。

  第二步是在前面所产的富马酸中接入酵母菌或细菌进行发酵,将富马酸转化为L-苹果酸,即转化发酵。采用这种方式,苹果酸对糖转化率最高可达60%以上,可是终究发酵周期太长,前后加起来要8~9天。虽然两步法与一步法一样,国表里学者正在不竭地摸索,取得了一些有价值的进展,但至今仍然未见工业化出产的报道。 无论是一步法仍是两步法发酵,如以淀粉为原料,在利用前都需进行水解处置,使之成为葡萄糖,而淀粉最好的水解方式是双酶水解法。

  目前,国表里L-苹果酸工业化出产的方式,都是固定化细胞转化法。该方式是起首大量培育富马酸酶活力高的菌体,收集菌体后用卡拉胶等恰当的载体进行固定,然后装入柱式反映器,以富马酸钠盐为底物,流经反映器,由固定化细胞中的富马酸酶的催化感化,很容易将富马酸转化为L-苹果酸,且几乎无副产品,转化率高达95%以上。此法与上述两种方式比拟,简单、 经济、高效,于是成了工业化出产的起首方式。

  DL-苹果酸

  危险品标记 Xn,Xi

  危险类别码 22-37/38-41-36/37/38-42/43-34

  平安申明 26-39-37/39-36-36/39

  WGK Germany 1

  RTECS号 ON7175000

  海关编码 29181980

  迫害物质数据 6915-15-7(Hazardous Substances Data)

  DL-苹果酸

  上下流产物消息

  上游原料 马来酸

  下流产物 香豆酸

  DL-苹果酸

  食物工业用作酸味剂、色泽连结剂、防腐剂和蛋黄等的乳化不变剂等,也用于制药。凡是认为L -苹果酸具有主要的心理功能,可是D L-苹果酸中一半的D 型在心理上无效。

  化工行业可用作除垢剂、荧光增白剂的合成原料之一。添加到虫胶清漆或其它清漆中,可防止漆面结皮,用该种酸出产的聚脂树脂和醇酸树脂是有特殊用处的塑料。

  DL-苹果酸

  按日本食物添加剂尺度,苹果酸应合适下列质量目标:含量≥99.0%(质量),溶状、水溶液澄清,熔点127~130℃,重金属≤0.002%(质量),氯化物≤0.0035%(质量),铁≤0.004%(质量),灼烧残留物≤o.05%(质量)。

  按美国食用化学品法典(1983)划定,苹果酸应合适下列质量目标:含量≥99.5%(质量)。熔点130~132℃,灰分≤0.1%(质量),重金属(以Pb计)≤0.002%(质量),砷(以As计)≤0.0003%(质量),铅≤0.001%(质量),富马酸≤0.5%(质量),顺丁烯二酸≤0.05%(质量),水不溶≤o.1‰(质量)。

  DL-苹果酸

  取本品约0.5g,加水10ml使消融,用氨水调pH值至中性,加1%对氨基苯磺酸溶液1ml,在滚水浴中加热5分钟,加20%亚硝酸钠溶液5ml,置水浴中加热3分钟,加4%氢氧化钠溶液5ml,溶液应当即呈红色。

  (2)本品的红外光接收图谱应与DL-苹果酸对照品的图谱分歧(中国药典2005年版二部附录Ⅳ C)。

  DL-苹果酸

  不慎与眼睛接触后,请当即用大量清水冲刷并收罗大夫看法。

  S37/39

  戴恰当的手套和护目镜或面具。

  DL-苹果酸

  吞食无害。

  惹起灼伤。

  R42/43

  吸入及皮肤接触可能致敏。

  DL-苹果酸

  用内衬双层食物级的聚乙烯塑料袋的纸板圆桶包装,有易吸湿、氧化的机能,运输时应遮蓬,不得与有毒、异味、有色粉末混放,储存于阴凉、干燥的库房中,避免日晒。

  DL-苹果酸

  CAS号:

  6915-15-7

  MDL号:

  MFCD00064212

  EINECS号:

  210-514-9

  RTECS号:

  ON7175000

  BRN号:

  1723539

  PubChem号:

  24854408

  DL-苹果酸

  性状:无色结晶或白色结晶性粉末,无臭或稍有特异臭气,有特殊高兴的酸味。

  密度(g/mL,25/4℃):1.609

  相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.061

  熔点(ºC):130-132

  沸点(ºC,常压):306.4

  沸点(ºC,5.2kPa):不成用

  折射率:不成用

  闪点(ºC):203

  比旋光度(º):不成用

  自燃点或引燃温度(ºC):不成用

  蒸气压(kPa,25ºC):不成用

  饱和蒸气压(kPa,60ºC):不成用

  燃烧热(KJ/mol):不成用

  临界温度(ºC):不成用

  临界压力(KPa):不成用

  油水(辛醇/水)分派系数的对数值:不成用

  爆炸上限(%,V/V):不成用

  爆炸下限(%,V/V):不成用

  消融性:易溶于水和乙醇,难溶于和苯。易潮解,1%的水溶液pH值为2.34。

  DL-苹果酸

  毒理学数据

  急性毒性:LD50:1000mg/Kg(狗经口);5000mg/Kg(兔经口);3200mg/kg(大白鼠经口)。

  DL-苹果酸

  生态学数据

  其它无害感化:该物质对情况可能有风险,对水体应赐与出格留意。

  DL-苹果酸

  分子布局数据

  摩尔折射率:25.20

  摩尔体积(cm3/mol):81.6

  等张比容(90.2K):248.9

  概况张力(dyne/cm):86.2

  极化率(10-24cm3):9.99

  DL-苹果酸

  计较化学数据

  疏水参数计较参考值(XlogP):无

  氢键供体数量:3

  氢键受体数量:5

  可扭转化学键数量:3

  互变异构体数量:无

  拓扑分子极性概况积94.8

  重原子数量:9

  概况电荷:0

  复杂度:129

  同位素原子数量:0

  11.确定原子立构核心数量:0

  不确定原子立构核心数量:1

  确定化学键立构核心数量:0

  不确定化学键立构核心数量:0

  共价键单位数量:1

  DL-苹果酸

  性质与不变性

  有旋光性。苹果酸能进行很多二元酸、 一元醇和羟基羧酸的特征性反映, 生成酯、 酰胺和酰氯。

  平安无毒。

  具有于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。

  天然具有于不成熟的苹果、山楂、葡萄汁中。

  DL-苹果酸

  就医。若是小我是昏昏欲睡或无认识的,不给吃任何工具,将误食者的头侧放下来。联系大夫,医疗设备,或中毒节制核心的看法能否要催吐。若是可能的话,不要留下误食者一小我。

  若是呈现症状,尽可能使得患者接触到新颖的空气。若是症状持续,应寻求医疗救护。若是呈现呼吸坚苦,输氧。连结温和缓恬静的,当即就医。

  脱去污染的穿着,用大量的水清洗接触部位。若是刺激或痛苦悲伤仍然具有,大夫应查抄该地域。

  若是呈现症状,当即使得患者接触到新颖的空气。与水悄悄冲刷眼睛至多15分钟,而眼皮,当即就医。

  【小我防护】

  化学护目镜合适OSHA划定的建议,可是,OSHA律例也答应其他类型的平安眼镜。Whre防化学品手套。为了防止频频或持久与皮肤接触,戴防渗入的衣服和靴子。

  【表露的影响】

  有报道神精心理功能非常。

  在压力需佩带自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或划一学历),和全身防护服。在发生火警时,刺激性和剧毒气体,可能会发生由热分化或燃烧。利用最合适的灭火剂。

  【小泄露/泄露】

  清理人员应穿防护服和呼吸器。避免排放到排水沟,下水道和河流。

  DL-苹果酸

  S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

  不慎与眼睛接触后,请当即用大量清水冲刷并收罗大夫看法。

  S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection

  戴恰当的手套和护目镜或面具。

  DL-苹果酸

  R22Harmful if swallowed.

  吞食无害。

  R34Causes burns.

  惹起灼伤。

  R42/43May cause sensitization by inhalation and skin contact.

  吸入及皮肤接触可能致敏。

  .化工空间

  援用日期2017-05-18

  .chemical book

  援用日期2017-05-18

  .化学品数据库

  援用日期2017-05-18

  .化工字典

  援用日期2017-05-18

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